赏的时候，他功居第一。

武德九年（626年），李世民即位不久。突厥颉利可汗与突利可汗合兵二十万，大举入侵唐边，很快进至泾州、武功一带。八月二十四日，突厥军进至高陵县。

当时唐朝在长安的兵力远不及突厥，各地的援军又来不及赶到，情况十分危急。尉迟敬德临危受命，任泾州道行军总管，在泾阳西与突厥人战，大破突厥，擒获突厥俟斤（官名）阿史德乌没啜，斩首千余级。八月二十八日，颉利可汗率军进至渭水便桥北岸，李世民率高士廉、房玄龄等六骑直驰至渭水河边，大声斥责颉利可汗背弃盟约。

俄而各路唐军陆续赶到，旌旗盔甲遮天蔽日。李世民命大军迅速布阵，自己仍单独与颉利可汗对话。颉利可汗见唐军阵容齐整，似早有准备，大为恐惧，遂请求讲和。八月三十日，李世民与颉利在便桥会盟，宰马歃血，并赠其大量金帛，颉利遂率军北撤。尉迟敬德的胜利虽没使突厥主力受损，但在士气上打击了突厥，为李世民计退突厥起了重要的作用。

有个书生在太原居住。家里很穷苦，只好教书养家糊口。他家离官府仓库很近，有一次，他钻了进去，那库内有几万贯钱。他忍不住就拿些钱。这时出来一个戴金甲的人手里拿着枪对他说“你要钱，可以到尉迟公那里要个公帖，这是尉迟敬德的钱。”于是书生就到处访求尉迟敬德，可一直也没有找到。

有一天到了打铁的铺子里，听说有个打铁的尉迟敬德，正在赤着上身蓬着头发打铁。书生等到他休息了，就上前拜见。尉迟就问他“为什么这样？”书生说“我家很贫困，您又很富贵，想要五百贯钱，不知能不能给？”尉迟很生气说“我是个打铁的，怎么能富贵？你是在侮辱我吧！”书生说“如果你能可怜我，只要给我写个字条就可以，以后你就会知道怎么回事了。”

尉迟敬德没办法，只好让书生自己写字条。字条上写“今付某某五百贯钱。”又写上月日时间，在最后署上尉迟的名。书生得到字条拜谢后拿着走了。尉迟和他的徒弟拍着手大笑，认为这书生太荒谬了。书生得到字条后回到库里，又见到金甲人，把字条呈给他，金甲人看后笑着说“对”。让书生把字条系在房梁上边，让书生拿钱，只限五百贯。

后来敬德辅佐明主，立下特大的功劳，当他解甲归田时，李世民恩赐给他钱，另加一库财物还未启封。于是就得到了那一库钱，等开库看钱，对帐查点，发现少了五百贯。正要处罚守库人，忽然发现在房梁上的字条，敬德一看，原来是打铁时写的字条。他一连几天惊叹不已，派人暗暗寻找书生，找到后，书生把所见到的事都告诉了敬德，敬德又重重赏了他，又把库中的财物分给了以前的朋友们。

。